Zwei mögliche Ursachen fallen mir auf Anhieb ein:
a) Der iCal-Kalender versucht z.B. nur täglich zu synchronisieren, aber meist zu Zeiten in denen Sie nicht im Praxisnetz sind. Das wäre die (vermutlich) iOS-Seite, eventuell finden Sie eine Einstellung dazu unter "Einstellungen" > "Mail, Kontakte, Kalender" > "Datenabgleich" (je nach iOS Version)... Schlimmstenfalls versucht er es sogar nur wöchentlich und es ist nur diese Konfiguration. Eventuell können Sie hier auch einmal testweise einen manuellen Abgleich anstoßen um zu testen.
b) Der tomedo-Server braucht außerhalb von Einzelfällen zu lange um die Datei zur Verfügung zu stellen und der Client bricht den Versuch ab. Falls es nicht an der Verbindung liegt könnte das Bauen der ical Datei zu lange dauern. Diese Theorie testet sich am einfachsten wenn Sie an einem Ihrer Arbeitsplätze den Kalender ohne alle Informationen abonnieren.