Die erklärung hört sich stark nach Berechtigungsproblemen an. Da gibt es 4 Möglichkeiten die mir sofort einfallen:
1) die tomedo.app ist nicht im Nutzer-Ordner. Dann kann es unter Umständen dazu kommen, das die app nicht gelöscht oder kopiert oder bewegt werden kann. Eigentlich überprüfen wir dies, aber bei komischen Verknüpfungen kann es sein, das der Test nicht richtig funktioniert. Überprüfen Sie also, ob die gestartete app im Nutzer-Verzeichnis des derzeitig eingeloggten Nutzers liegt und auch die gleichen lese und Schreibrechte hat wieder der eingeloggte Nutzer.
2) Sie haben die app einmal mit einem anderen Nutzer gestartet und OSX war so schlau, die falschen Rechte im eigenen Library Ordner (/Users/NUTZER/Library/tomedo) zu setzen. Dann hat die tomedo app nicht mehr die Berechtigungen um temporäre Datein zu schreiben. Diese müssen für das Update aber richtig gesetzt sein (standardmässig sollte das Library Verzeichnis immer die richtigen Rechte haben.
3) Eine Datei in der gepackten .tar ist korrupt, wodurch das entpacken nicht funktioniert. Dann sollte das Update aber nirgends in der Praxis funktionieren.
4) Sie haben selbst einen tar packer (homebrew, macports, ...) installiert, welcher evtl nicht mir der gepackten Datei klar kommt.
Am besten ist es wahrscheinlich, Sie rufen im Support an, wenn das Problem wieder auftritt.