Das oben gezeigte Beispiel funktioniert, wenn ich Ihre Fragestellung richtig verstehe, in tomedo korrekt.
Hier sieht man wieder einmal, dass regex101 und regex in tomedo sich unterschiedlich verhalten können. Z.B. führt der Operator "|" (kein i, sondern der Hochstrich als ODER-Symbol) in tomedo oft zum Absturz, was schade ist. Dieses Problem ist grundsätzlich bekannt, auch von Zollsoft werden aber noch Beispiele gesucht, um das Problem besser verstehen zu können.
Der regex Uhrzeit\?\:\s+([\d\s\w]+)\s\r ergibt in regex101 nix, bei tomedo liefert er aber "8 Uhr" für Ihren Text aus. Zumindest in Ihrem Post oben fehlte am Ende auch das "r".
Interessanterweise ergibt der regex Uhrzeit\?\:\s+([\d\s\w]+)\s\R (also mit großem R statt mit kleinem r) in regex101 nun die gesuchten "8 Uhr", überraschenderweise auch im tomedo-regex. \r und \R verhalten sich also in tomedo-regex gleich, was ja eigentlich keinen Sinn macht, da das Großschreiben eines Tokens diesen negieren soll. Verstehe ich zwar nicht, klappt nun aber so für Ihren Fall.
Neben dem Austesten in regex101 muss man also auch immer in tomedo direkt testen. Dadurch wird das ohnehin schon kniffelige regexen nochmals kniffeliger.