Obwohl das im ersten Moment recht innovativ klingt, dürfte eine Eingabe in der geschilderten Form "au erstbescheinigung, vorletzte Diagnose, bis übernächsten Freitag" für Nicht-Touch-Typisten länger dauern, als den Eintrag wie bisher vorzunehmen (wenn Datum "seit" vorauausgefüllt würde), zumal man auch die Position der gewünschten Diagnose in der Diagnoseübersicht nachschauen müsste.
Ich muss dabei aber gestehen, dass ich Fantastical nicht kenne.