Moin,
vielleicht gibt es elegantere Lösungen, aber so ginge es auch:
Sie bauen sich im CKE ein Feld "Text zusammengesetzt nicht editierbar". Hier lesen Sie die Kontrollkästchen aus. Wenn befüllt, gibt es ein "x", sonst nix. In unserem einfachen Beispiel würde der Textinhalt "xx" bedeuten, dass alle (beide...) Kontrollkästchen angehakt sind.

Wenn Sie jetzt einen geeigneten AK-Auslöser (z.B. Karteieintrag anlegen bzw. anlegen/ändern) benutzen, können Sie mit der AK-Bedingung $[karteiEintragValue_withArgs NAME-IHRES-CKE customKarteiEintragEntries.Score _ N]$ ist "xx" ihren Ablauf wie gewünscht erzeugen.
Zu beachten ist, dass bei geöffnetem CKE das "Anhakeln" aller Kontrollkästchen alleine noch keine AK auslösen kann. Das würde nur beim Schließen des CKE (mit o.g. Auslöser) passieren.